O São Paulo era um dos clubes interessados em Dudu na temporada de 2015. No entanto, mesmo 'distante' do negócio, o Palmeiras comprou o jogador destaque do Grêmio.
Entre os cinco gols de Dudu sobre o São Paulo um ficou marcado na memoria do torcedor. Em 2017, o camisa 7 chutou do meio-campo, encobrindo o arqueiro Dênis. Pintura.
Dudu foi um dos melhores em campo na vitória do Palmeiras sobre o São Paulo pela Libertadores de 2022. Com uma atuação de gala, marcou o segundo gol da goleada por 3 a 0 nas quartas de final.